Было бы очень разумно при конвертации лида вместо создания по умолчанию новой сущности (сделки, компании, контакта) предлагать возможность выбора существующей сущности.
Сейчас это сделано отдельным вариантом конвертации Выбрать из списка - Компания или Контакт.
Я считаю, что возможность нужно обязательно распространить и на сделки, и сделать не отдельным вариантом конвертации а встроить во все существующие.
Эта возможность позволит уменьшить количество дублей в Компаниях/Контактах и решить судьбу дублирующих лидов (запросов по одной сделке)
Однако, пока ее не сделали, вот обходной способ:
1. Лид конвертировать в новую сделку
2. В списке сделок выбрать старую и новую сделки и объединить их.
При объединении можно выбрать, какую из сделок назначить основной. Из удаляемой сделки в основную перенесется вся история.