При работе сотрудники сохраняют документы в различные папки, где они группируются по отделам и по типам документов. Предлагаю осуществить связь с элементами CRM, как это сделано с задачами. Сущестующая практика прикрепления файла к событию накладывает ряд ограничений. Например при постановке задачи дать исполнителю ссылку на файл сложно, если менеджеру нужно просмотреть все документы данного типа, надо лезть во все элементы CRM, или документы носят признак конец одной сделки - начало следующей необходимо дублировать... Логичнее все документы размещать в файловом хранилище (используя весь функционал) и в CRM видеть только ссылки. Оставить прикрепляемые файлы для документов не участвующих в документообороте компании.
Вы можете построить такую связь текущими средствами СRM.
Для этого перейдите в пользовательские поля в настройках CRM (они находятся в публичной части), добавьте к нужной сущности поле "привязка к элементам инфоблоков", в настройках укажите инфоблок с документами.
После этого при создании или редактировании вы сможете указать загруженный файл.