Добавить вид сообщения отдельный - "вопрос" и отдельную вкладку "Вопросы" и "Ответы" предусмотреть (возможно пунктом меню открывать). Сюда будут поступать все персонально заданные вопросы и ответы со всех задач или чатов. Это крайне удобно для руководителя, поскольку не нужно просматривать все сообщения по всем задачам, где он является наблюдателем или соисполнителем. Отвечать на вопросы можно в модальном окне, при закрытии которого ответ отправляется и появляется уведомление у задавшего вопрос во вкладке "Ответы". Можно дополнительно предусмотреть кнопку рядом с вопросом "Перейти к источнику" или "Контекст".