Есть интересный функционал "вставить путь к файлу" который копирует файл по URL.
Но есть проблема, CMS не распознаёт путь со своего же сервера и копирует файл из одной папки битрикс, в другую... И у нас получается один файл в двух местах:
/upload/iblock/81d/test.jpg
/upload/iblock/53f/test.jpg

Предлагаю: не копировать файл если путь состоит из {адреса сервера}/upload/...
это поможет избежать дубликатов файлов, локализует хранение файлов вне папки /upload/ и снизит нагрузку на канал посетителей сайта (которые могут грузить 10 одинаковых картинок по разным url)