По идеологии Битрикс24 чек-лист - это помощник для решения задачи, Чек-лист исполнитель может добавлять/удалять самостоятельно, делать отметку об исполнении и восстанавливать в исходное состояние. Представляю сколько уведомлений будет сыпаться. Полагаю, что в Вашем случае лучше делать подзадачи.
Полагаю, что в Вашем случае лучше делать подзадачи.
А для этого нужно дать возможность быстрого создания подзадач изнутри материнской Задачи: