Вот уж что нужно, то нужно!
Как сейчас организовано хранение файлов, прикрепленных к задаче?
Как попало: часть из них находится в верхней части, вторая часть в комментариях. На вкладке "файлы" отображаются те файлы, которые приложены к комментам, в виде сетки.
А если задача большая и файлов десятки и сотни? Получится бардак и в этом бардаке не будет никакой нормальной работы. Это так и ни как иначе.
Но, выход есть! Нужно обеспечить возможность управления файлами и папками прямо из задачи.
Почему это хорошо:
а) Появляется возможность управления файлами и папками, как в окне "Проводника" (или "Моего диска").
б) Права на файлы и папки установливаются для задействованных в задаче, не больше, ни меньше.
в) Соблюдается принцип управления задачей и ресурсами из одного места (в смысле, из единого узла, а не из того места, что обычно)

Почему не предлагать создание группы для того же самого:
а) Исходя из смысла, группа - это "группа социальной сети"
б) Диск группы может хранить файлы, но для задач используется другое хранилище.
в) Отображаются группы вот так:

Нужно дорабатывать и искать нормальные решения по его работе.
например ставим задачу №3425 и одновременно на диске создается папка к задаче №3425 в которую прописывается доступ для участников задачи (постановщика, ответственного, соответственного и наблюдателей).
кто то их них загружая файл в задачу не должен думать где он будет хранится потом (т.е. не в загруженный файлах того кто загрузил), а в созданной папке под эту задачу, т.е. в №3425.
как вариант делать через отдельные хранилища.
к сожалению не знаю ограничений, т.к. есть только мысли... но мысль в том, чтобы не искать потом где же хранится оригинал файла, а открывать нужную папку.
Изолированное пространство, доступное в области видимости задачи и ее исполнителей.