При пересылке файлов через desktop приложение, тех же картинок и вордовских файлов их нужно открывать через сайт, а в случае документов вообще сохранять и открывать. Слишком много лишних действий.
Тот же drag&drop в desktop очень бы облегчил жизнь. Выбирать файл, потом "Выбрать компьютере" и искать их если они лежат в другом месте (а так происходит очень часто).
Все остальные месенджеры поддерживают этот простейший функционал!