Для кого то это может и не проблема, но то, что за папкой upload ядро битрикса никак не следит - это факт. При использовании разных решений, шаблонов, и функции ResizeImageGet, например, папка upload заполняется множеством копий картинок, которые потом, например, при выгрузке заменяются. Для них создаются новые копии. А старые никуда не исчезают. Битрикс удаляет только оригинальный файл, а все ресайзы оставляет. Для крупных каталогов это огромная проблема. Объём папки Upload может вырастать до гигантских размеров, и нет ни одного инструмента внутри админки чтобы это как-то контролировать.

Предлагаю, например, в разделе настройки -> настройки продукта -> автокеширование добавить вкладку "Папка upload" и добавить настройки для контроля картинок этой папки. Дать возможность удалять все ресайзы и копии оригинальных файлов, устаревшие файлы, на которые нет ссылок в элементах и разделах инфоблоков, и настраивать автоматическое удаление по таймауту, как для кеша. Если картинку давно никто не запрашивает - она удаляется.