До сих пор приложить файл к почтовым отправлениям не удается просто так: CEvent:Send() с прикрепленными файлами работает только с помощью костылей и сторонних решений (на событиях,сторонними модулями). Причем при эти решения могут в любой момент отвалиться при новом обновлении. Вроде уже давно обещан такой функционал, но его нет.
Очень нужен - и для ИМов и для информационных порталов (например отправка анкет, резюме, предложений, прайс-листов). Решение с ссылкой на файл на сервере не всегда удобно.
Это можно сделать в административной части в почтовых шаблонах. На вкладке "Вложения".
Также в программном коде в CEvent:Send() также можно передать массив файлов.